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Tributtersäureglycerinester
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Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen und zugleich ist ein Triglycerid.

Contents

• Eigenschaften
• Physiologische Eigenschaften
• Herstellung
• Verwendung
• Einzelnachweise

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Eigenschaften

Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.cite-ref-roempp-1-5[1]

Physiologische Eigenschaften

Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithel­zellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt in vitro Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.cite-ref-roempp-1-6[1]cite-ref-pmid11385076-3-0[3]cite-ref-pmid11724360-4-0[4]

Herstellung

Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.cite-ref-justus-liebig-freiherr-von-johann-christian-poggendorff-friedrich-w-hler-hermann-christian-von-fehling-pompejus-alexander-bolley-5-0[5]

Verwendung

Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.cite-ref-roempp-1-7[1]

Einzelnachweise

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
cite-note-sigma-21. Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
cite-note-pmid11385076-33. ↑ T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.
cite-note-pmid11724360-44. ↑ T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.
cite-note-justus-liebig-freiherr-von-johann-christian-poggendorff-friedrich-w-hler-hermann-christian-von-fehling-pompejus-alexander-bolley-55. ↑ Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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